Su extensión es de 91 km con un terreno calizo y desigual, predominando los cerros a los llanos con una altura máxima de 919 metros. Su altura sobre el nivel del mar es de 824 metros.
El río más importante que cruza su término es el Záncara que nace en Altos de Cabrejas y junto al Cigüela forman el Guadiana.
Por los restos antiguos encontrados en los alrededores se calcula que los primeros pobladores aparecieron por los años 200 ó 150 a. d. C., a mediados de la dominación cartaginesa o principios de la romana.
El primer nombre que tuvo fue "FUENTE BREÑOSA" (= Fuente escondida entre la maleza).
Durante la Alta Edad Media había un pequeño núcleo de población árabe, que hasta la repoblación cristiana fue aldea de la antigua población de Haro. Haro era un pueblo que surgió en la ribera del Záncara, a los pies del castillo de Haro que fundó D. Diego López de Haro quién fue Alférez Mayor del rey Alfonso VIII (conquistador de la ciudad de Cuenca) y señor de Vizcaya. A la muerte de D. Diego todo el territorio con el sobrenombre de Haro: Carrascosa de Haro, Fuentelespino de Haro, Rada de Haro y Villaescusa de Haro, pasó a la Orden de Santiago, a la que perteneció hasta su desaparición, excepto una breve etapa en la que dependió del infante Manuel, hijo de Alfonso X el Sabio.
La población fue aumentando hasta el punto que en el año 1349 por privilegio despachado por el entonces Maestre de Santiago, el Infante Don Fadrique, pasó a tener jurisdición propia, separándose de Haro, con el título de Villa y el Fuero de su nombre con todo el territorio de la tierra de Haro. De esta época aún perduran restos de la cerca, una torre y el antiguo Hospital.
Villaescusa de Haro se vio involucrada en las disputas entre el Marqués de Villena (defensor de la causa de Juana La Beltraneja) e Isabel La Católica, ya que la villa tomó partido por doña Isabel.
Los Reyes Católicos por un privilegio otorgado en Sevilla el 20 de Abril de 1477 la hicieron libre y exenta de los tributos del Pedido y del Pedroso y de la Moneda Forera.
De esta época data el esplendor del pueblo y es cuando comienzan a construirse los edificios que en la actualidad conforman el tesoro monumental y artístico: LA IGLESIA PARROQUIAL DE SAN PEDRO APOSTOL, LA CAPILLA DE LA ASUNCION, EL COLEGIO (no concluida universidad), EL POSITO, LA IGLESIA DEL CONVENTO DE LAS JUSTINIANAS, LAS RUINAS DEL CONVENTO DE LOS DOMINICOS (los frailes), EL PALACIO DE D. GIL RAMIREZ DE ARELLANO (Casa Grande), etc. También son de esta época (Siglos XV al XVII) los 10 OBISPOS nacidos en Villaescusa de Haro.
Durante el siglo XIX, al igual que en el resto de España, se produce la decadencia de Villaescusa de Haro. Así, ya en 1.904 no se rige por sus ordenanzas especiales y ya no goza de privilegios.
